Tom es un hombre de exito que lleva una buena vida y sabe que siempre puede contar con Hannah, su encantadora mejor amiga y la unica que es una constante en su vida. Es la situacion perfecta hasta que Hannah se marcha a Escocia en un viaje de negocios por seis semanas... y Tom descubre asombrado, cuan vacia es su vida sin ella. Decide entonces, que cuando Hannah regrese de su viaje, le propondra que se case con el, pero anonadado se entera de que ella se ha prometido con un escoces guapo y rico y que piensa vivir con el en Escocia. Cuando Hannah le pide a Tom que sea su "dama" de honor, el de mala gana acepta cumplir el papel… pero solo para intentar conquistarla e interrumpir la boda antes de que sea demasiado tarde.
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