Connor Mead (Matthew McConaughey) un celebre fotografo que siempre ha tenido una mala reputacion respecto a su vida sentimental (conoce a chicas bellas y hermosas y las deja cuando se enamoran de el). Modelos despampanantes y gente famosa se codean por ir a su estudio para ser fotografiados, habitualmente en ropa interior, y lanzarse a por el. Connor esta tan sobrecargado de mujeres que tiene que romper con tres al mismo tiempo durante una conferencia.
Su hermano Paul (Breckin Meyer) esta a punto de casarse, y Connor cree que esta cometiendo un terrible error, y trata de convencerle para que lo deje estar... y parece que esta a punto de tener exito. La noche antes de la boda, Connor es visitado por tres fantasmas, que le llevaran al pasado, al presente y a su solitario futuro. Trataran de descubrir el punto exacto donde Connor se convirtio en un frio y despiadado mujeriego. Quiza aun quede tiempo para cambiarle en una persona sensible y respetuosa que deba encontrar su verdadero amor.
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